Organometálicos de Indio en reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio

Abstract

En la presente memoria, se han desarrollado nuevas aplicaciones de los organometálicos de indio (III) en reacciones de acoplamiento cruzado bajo catálisis de paladio. La eficiencia y verstailidad de los compuestos organometálicos de indio (III) han permitido llevar a cabo reacciones de acoplamiento cruzado multiple, formación de varios enlaces similares carbono-carbono, en una especie aromática polihalogenada, en presencia de un complejo de paladio (II), para dar lugar a los correspondientes productos en buenos rendimientos. Se trata de un proceso versátil y con elevada economía atómica, que permite transferir distintos grupos orgánicos tanto a oligohaloarenos aromáticos como heteroaromáticos. Asimismo, se ha desarrollado una metodología que permite construir de forma eficiente y quimioselectiva enlaces carbono-carbono diferentes por adición sucesiva de distintos organometálicos de indio a una especie aromática dihalogenada, bajo catálisis de paladio y en un único medio de reacción. En tercer lugar, se ha llevado a cabo la preparación de organometálicos de indio (III) funcionalizados de forma eficiente a través de procesos de orto-metalación de especies aromáticas y heteroaromáticas, seguida de una posterior transmetalación con tricloruro de indio. Las reacciones de acoplamiento cruzado, bajo catálisis de paladio, de estos organometálicos, han permitido sintetizar especies biarílicas y heterobiarílicas en buenos rendimientos, cortos tiempos de reacción y elevada economía atómica. Finalmente, se ha desarrollado una metodología que permite llevar a cabo la síntesis eficiente de cetonas asimétricamente sustituídas por reacción entre organometálicos de indio (III) y electrófilos orgánicos, en presencia de monóxido de carbono y un complejo de paladio (0) Además, la utilización de especies aromáticas polihalogenadas como electrófilos conduce a los productors de carbonilación multiple en buenos rendimientos.