Estudio del acoplamiento catalizado por paladio entre enoltriflatos y eninosaplicación a la síntesis de análogos de la vitamina D
- Antonio Mouriño Mosquera Director
- Luis Castedo Expósito Director
Universidade de defensa: Universidade de Santiago de Compostela
Ano de defensa: 1989
- Antonio Galindo Brito Presidente/a
- Enrique Guitián Rivera Secretario/a
- Benito Alcaide Alañón Vogal
- Joaquín Plumet Ortega Vogal
- Manuel Pazo Carracedo Vogal
Tipo: Tese
Resumo
En este trabajo se realiza un estudio del acoplamiento catalizado por paladio (III) o pd(3) entre viniltriflatos correspondientes al biciclo cd y cadena lateral de la vitamina d, y eninos precursores del anillo a de dicha vitamina. Como aplicación de este tipo de acoplamiento catalizado por pd, se realiza la síntesis de 24-oxavitamina d3 y de 1alfa-hidroxi-24-oxavitamina d3, posibles inhibidores suicidas del enzima 25-hidroxilasa. El compuesto de partida en ambas síntesis fue la vitamina d2. Asimismo, y como otra aplicación del acoplamiento catalizado por paladio entre vinil triflatos y eninos, se realizó la síntesis de 1alfa, 3beta-bis(t-butilidimetilsililoxi)-25,25-(etilendioxil)- 19-nor-9,10-seco-5(10),8-colestadien-6-ino, a partir de ácido quinico y el vinil triflato precursor del biciclo cd y cadena lateral del esteroide.