Nuevos compuestos antitumorales y antivirales de origen marinoestructura y actividad

Abstract

Esta tesis describe las estructuras y actividades farmacológicas de nuevos compuestos naturales marinos procedentes de dos holotúridos, un molusco y una esponja. Las estructuras estereoquímica fueron elucidadas mediante el uso de rmn, espectrometría de masas, cálculos de mecánica molecular y transformaciones químicas. Los compuestos antitumorales y antivirales de los cohombros de mar de las costas de Galicia fueron glicósidos triterpénicos (lefevreiósidos y holothurinósidos). De un molusco del Pacífico se aislaron polipropionato gamma-pironas con actividad citotóxica. La estereoquímica absoluta de los 7 centros quirales de estos compuestos fue asignada por el estudio de las constantes de acoplamiento de las pironas saponificadas, la formación de derivados de dioxolano de los alcoholes resultado de la saponificación y, por ultimo, la utilización del método de Mosher para el conocimiento de la estereoquímica absoluta de alcoholes secundarios. De una esponja del Pacífico, cuyo extracto metanólico mostró ser activo contra la retrotranscriptasa inversa del retrovirus HIV, se aislaron sesquiterpenos hidroquinónicos.