Compuestos ciclometalados de Pd(II) : aplicaciones en catálisis

Abstract

El presente trabajo se planteó como parte de las investigaciones en curso sobre reacciones de ciclometalación de tiosenmicarbazonas como ligandos potencialmente terdentados (C,N,S). Para este estudio se utilizaron los siguientes ligandos tiosemicarbazona, sintetizados mediante condensación de 2, 3, 4-trimetoxibenzaldehído 2, 4 y 2,5-dimetilbenzaldehído, 2-tiofencarboxialdehído y 2-acetiltiofeno y 2-acetiltiofeno, 3-tiofencarboxialdehído y 3-acetiltiofeno, 5-metil-2-tiofencarboxialdehído, N-metil-2-pirrolcarboxialdehído, 4-bromacetofenona, ácidos 3 y 4-acetilborónico y ácidos 3- y 4-formilborónico con las correspondientes tiosemicarbazidas. Estos ligandos se hicieron reaccionar con sales de Pd(II) con objeto de obtener los correspondientes compuestos ciclometalados. Las sales empleadas fueron las siguientes: tetracloropaladato potásico, tetracloropaladato de lítio, tetracloropaladato sódico y acetato de paladio. Una vez sintetizados, estos compuestos se hicieron reaccionar con difosinas terciarias (dppm, dppe, dppp, dppb) y trifenilsofina. Los compuestos obtenidos han sido caracterizados mediante las siguientes técnicas: análisis elemental (C, N, H y S), espectroscopia infrarroja, espectroscopia de resonancia magnética nuclear de 1H, 31P-{1H} y análisis estructural por difracción de rayos X. En una segunda parte de la tesis, se estudió la actividad catalítica de algunos de los complejos sintetizados en la reacción de Suzuki-Miyaura. A partir de los resultados obtenidos, se realizó una clasificación que relaciona la estructura de los complejos con su actividad como catalizadores.