Alquilaciones diastereoselectivas de Bis-enolatossíntesis de sistemas bicíclicos y carbociclos de tamaño medio

  1. Prado Novo, Gustavo
Dirixida por:
  1. Francisco Javier Sardina López Director
  2. María Rita Paleo Pillado Co-director

Universidade de defensa: Universidade de Santiago de Compostela

Fecha de defensa: 05 de decembro de 2014

Tribunal:
  1. José Luis Mascareñas Cid Presidente/a
  2. Diego Peña Gil Secretario/a
  3. Isabel Calaza Cabanas Vogal
  4. Luis A. Sarandeses Vogal
  5. José Pérez Sestelo Vogal

Tipo: Tese

Teseo: 375633 DIALNET lock_openMINERVA editor

Resumo

Este trabajo de tesis doctoral se centra en el estudio de la reactividad de bis-enolatos derivados de diésteres aromáticos. Se han desarrollado dos rutas diferentes de acceso a los bis-enolatos basadas por una parte en el reagrupamiento estanna-Brook y por otra en la reducción con metales alcalinos. Se ha desarrollado una estrategia diastereoselectiva para la reacción tándem de desaromatización-ciclación de diésteres aromáticos portadores de un auxiliar quiral, que ha permitido la síntesis de sistemas bicíclicos muy funcionalizados con excelentes enantioselectividades en un paso único de reacción. Esta estrategia se ha aplicado a la síntesis de análogos avanzados de (-)-Virantmicina, compuestos de interés biológico. Se han conseguido transformar ftalatos sustituidos, sustratos muy asequibles, en sistemas estructuralmente más complejos utilizando metales alcalinos y química de enolatos, en uno o dos pasos de reacción: (a) sistemas bicíclicos fusionados [6,n], (b) carbociclos de tamaño medio (ciclononadienos y ciclodecadienos), y (c) cis-hidroazulenos e hidrindanos.