Síntesis de sistemas policíclicos a partir de bis-enolatos
- Lobato Mosquera, Rubén
- Francisco Javier Sardina López Director/a
- María Rita Paleo Pillado Codirector/a
Universidad de defensa: Universidade de Santiago de Compostela
Fecha de defensa: 25 de enero de 2016
- José Manuel Saá Rodríguez Presidente/a
- Eddy Sotelo Pérez Secretario/a
- José Pérez Sestelo Vocal
- Enrique Guitián Rivera Vocal
- María Magdalena Cid Fernández Vocal
Tipo: Tesis
Resumen
Este trabajo de tesis doctoral estudia la reactividad de bis-enolatos de diésteres aromáticos derivados de ftalato, naftaleno y antraceno y su aplicación a la síntesis de sistemas policíclicos de gran variedad y complejidad estructural. Se han desarrollado estrategias sintéticas que permiten la preparación de (a) sistemas bicíclicos [n.2.2], donde n varía desde 2 a 20 átomos de carbono a partir de antraceno diéster, (b) sistemas tipo espirociclo [n.6] polisustituidos, (c) fenoles y ciclohexenodionas polisustituidas, (d) sistemas bicíclicos fusionados tipo [n.6] y (e) sistemas tricíclicos [n.6.6] a partir de ftalato de diisopropilo. Además se incluyen evidencias del mecanismo propuesto para la reacción de macrociclación mediante experimentos de RMN.