Nuevos compuestos de organismos marinos farmacológicamente activos

Resumo

Esta tesis doctoral describe diferentes métodos de aislamiento, estrategias para la determinación estructural, viabilidad de cultivo de esponjas y actividad farmacológica de una serie de productos naturales procedentes de organismos marinos. Capítulo I. De la gorgonia Briareum sp. se aislaron los briaranos 1-10. De la esponja Dysidea sp. se aisló el nuevo compuesto natural dysithiazolamida (11). Del anélido poliqueto Thelepus crispus se aisló un nuevo compuesto que se denominó como thelepamida (13). Este compuesto contiene un anillo de tiazolidinona cuya sustitución no tiene precedente alguno en la química de los productos naturales. Capítulo II. Se estudió la viabilidad de que la esponja Acanthella cavernosa creciera en cautividad mediante un sistema de acuicultura. Con este fin, se hizo un estudio químico previo de la esponja directamente recolectada de su estado natural, aislándose siete diterpenos con esqueleto de kalihineno (compuestos 14-20) que no se habían descrito anteriormente en la bibliografía. Posteriormente se realizó un estudio cuantitativo de especímenes de la esponja A. cavernosa mantenidas en el laboratorio durante siete meses. Las esponjas crecieron aumentando su biomasa, material celular y sus tejidos. Desafortunadamente el contenido de kalihinenos no se vió aumentado para ser considerado como un método de producción. Capítulo III. En este capítulo se estudian mezclas de compuestos cuyas estructuras se determinaron mediante estudios de RMN, MS y de HPLC-FTMS, sin llegar a ser aislados como compuestos puros. De la esponja Jaspis cf. coricea se determinaron siete nuevos alcaloides (compuestos 24-30) como mezclas inseparables de ésteres de ácidos grasos saturados de bengazoles. El estudio quimiotaxonómico de los tunicados Aplidium meridianium y Aplidium falklandicum permitió detectar, mediante la técnica HPLC acoplado a espectrometría de masas de alta resolución, y proponer las estructuras de una serie alcaloides con esqueleto de meridianinas que no habían sido publicadas hasta la fecha. Se evaluó la citotoxicidad de todos los compuestos aislados pero sólo los compuestos 7, 13, 30 y 28 mostraron cierta actividad frente a diferentes líneas celulares.