Nuevos furanoterpenos y saponinas con actividad citotóxica de organismos marinos

Resumo

En la presente memoria se realizó el estudio químico de los siguientes organismos marinos: Spongia officinalis, Aplysina cauliformis, Pharyngodyction cauliflos, Ritterella rete y Pentamera calcigera. De estos, se logró el asilamiento de varios metabolitos y su elucidación estructural mediante diversas técnicas espectrométricas. También se llevó a cabo la obtención de diversos derivados y la determianción de la configuración absoluta de los centros quirales de la gran mayoría de los compuestos aquí descritos. Con relación a este apartado, fue posible aplicar un nuevo reactivo quiral utilizado en la determinación de la congiuración absoluta de alcoholes secundarios, el 9-AMA. Así mismo, se describen las diferentes pruebas de actividad realizadas tanto en los extractos como en los productos aislados. De esta forma se lograron determinar las estructuras de los siguientes compuestos pertenecientes a: Spongia officinalis: De esta esponja se aislaron los furnanoterpenos nitenin, dihidronitenin y el nuevo compuesto isonitenin, poseyendo nitenin actividad citotóxica. Aplysina cauliformis: De esta esponja se aislaron los derivados bromados de tirosin: los nuevos productos naturales (-)-aerothionin, caulifomin, 2,4-dibromo-3,3-dimetoxi-6-hidroxi-1,4-ciclohexadien-6-acetamida, así como los metabolitos ya descritos anteriomente 2,4-dibromo-3,3-dietoxi-6-hidroxi-1,4-ciclohexadien-6-acetamida, 2,6-dibromo-4-acetamida-4-metoxi-2,5-ciclohexadienona, (-)-aeroplysinin y 3,5-dibromo-4-hidroxifenilacetamida, además de adenosina. Pharyngodyction cauliflos: De este tunicado se aislaron el C2-a-D-manopiranosil-L-triptofano, prevemante aislado de la orina humana, y el nuevo compuesto denominado p-aminoetilbecenosulfato sódico. Retterella rete: De este tunicado, se aislaron seis nuevos furanoterpenos con esqueleto básico de dendrosalin (8R)-8-hidroxidendrolasin (que posee actividad citotóxica), (6S, 7R, 8R)-6,7-epoxi-8-hidroxidendro