Síntesis enantioselectiva de ferrocenil- [5]helicenoquinonas y ferrocenos helicodiales tri-, tetra- y pentacíclicos

Resumo

Los helicenos son benzólogos del fenantreno, cuya estructura de hélice se debe a la existencia de diferentes anillos aromáticos orto-condensados. Las intereacciones estéricas repulsivas existentes entre los anillos terminales, cuando su número es superior a cuatro, determinan la ausencia de planaridad del sistema policíclico aromático, que adopta una forma helicoidal. Estás moléculas helicoidales son quirales y, dependiendo de valor de la barrera de interconversión, se pueden resolver en sus correspondientes enantiómeros (P) y (M, que son configuracionalmente estables. La síntesis enantioselectiva de [4], [5] Y [7] heliceno quinonas y bisquinonas se había logrado en el grupo de investigación de la UAM aplicando una estrategia basada en la reacción de Diels-Alder asimétrica entre (S)-2-p-tolilsulfinil-p-bezoquinonas y dienosadecuadamentea funcionalizado.