Indium(iii)-catalysed cycloisomerization reactions of o-(hydroxyalkynyl)benzyl alcohols and functionalized 1,6-enynes

Resumo

Esta Tesis Doctoral estudia la activación electrofílica de alquinos bajo catálisis de indio (III) para promover reacciones de cicloisomerización, permitiendo la síntesis de compuestos carbo- y heterocíclicos. Este documento se organiza en tres capítulos; el Capítulo I proporciona una visión general sobre la activación electrofílica de alquinos bajo catálisis metálica, centrándose especialmente en el indio (III). El Capítulo II está dedicado a la síntesis de espiroacetales benzanulados a partir de o-(hidroxialquinil)bencil alcoholes bajo catálisis de indio (III). Tras una introducción con antecedentes de la reacción catalizada por metales, presentamos nuestros resultados bajo catálisis de indio (III). El triyoduro de indio sirve como catalizador para obtener espiroacetales mediante la reacción de dihidroalcoxilación de alquinos con regioselectividad endo. El Capítulo III se centra en reacciones de cicloisomerización tándem de 1,6-eninos funcionalizados bajo catálisis de indio (III). Tras una exposición general de la transformación catalizada por metales, presentamos nuestros estudios con indio (III). La reacción permite la formación diastereoselectiva y estereoespecífica de biciclos con regioselectividad 5-exo-dig y alta tolerancia a grupos funcionales (alcohol, amina, ácido carboxílico o aldehídos). Este capítulo describe también la reacción tándem de cicloisomerización de 1,6-eninos seguida de adición nucleofílica intermolecular, mediante una ciclación 5-exo-dig, seguida de la adición de alcoholes, ácidos carboxílicos, nucleófilos-carbonados y azidas.