NUEVOS 6E-HIDROXIMINOESTEROIDES: SU PROCDIMIENTO DE OBTENCION MEDIANTE SINTESIS A PARTIR DE ESTEROIDES COMERCIALES, Y SU APLICACION CITOTOXICOS.

Abstract

Procedimiento de obtención de nuevos 6E-hidroximinoesteroides mediante síntesis a partir de esteroides comerciales y su aplicación citotóxica. Estos responden a una fórmula general I (R₁y R₄ puede ser hidrógeno, R₂ y R₃ hidroxilo y/o conjuntamente oxígeno y R₅ hidrógeno, grupo hidroxilo, grupo alquilo o alquilo ramificado). Mas particularmente la presente invención se relaciona con los compuestos con subestructuras A, B y C.

Además estos compuestos tienen aplicación como sustancias citotóxicas frente a las líneas tumorales P-388, A-549, HT-29 y MEL-28, poseyendo uno de ellos (A1) potente y selectiva actividad citotóxica.

Los procedimientos claves para la síntesis comprenden: A) Formación de un 5,6-epoxi- derivado con el hidroxilo de la posición 3 protegido como acetato. B) Oxidación del epóxido para formar un 5-hidroxi-6-ceto esteroide. C) Eliminación del grupo hidroxilo en posición 5 y formación del doble enlace en 4 y 5. D) Síntesis de una oxima E en posición6.