Funcionalizaçâo remota na síntese de análogos do calcitriol (1[alfa], 25 di-hidroxivitamina D3)

  1. MOMÁN NOVAL, EDELMIRO
Supervised by:
  1. Antonio Mouriño Mosquera Director

Defence university: Universidade de Santiago de Compostela

Fecha de defensa: 25 April 2003

Committee:
  1. Gregorio Asensio Aguilar Chair
  2. Luis A. Sarandeses Secretary
  3. Fernando Aznar Gómez Committee member
  4. Paul Jenkins Committee member
  5. Miquel Angel Pericàs Committee member

Type: Thesis

Teseo: 93615 DIALNET

Abstract

En esta tesis doctoral se ha desarrollado una ruta sintéctica cuya etapa clave es la funcionalización remota via radicales libres que permite acceder a análogos de la 1alfa,25-dihidroxivitamina D3 (calcitriol) funcionalizados en la posición 18. Se han sintetizado cuatro nuevos análogos del calcitriol que poseen cadenas hidrocarbonadas hidroxiladas de distinta longitud unidas a la posición 18. La reacción de funcionalización remota de la posición 18 inducida por el hidroxilo de la posición 8 ha sido objeto de un estudio exhaustiva. Además, se han realizado estudios preliminares sobre una nueva reacción tándem abstracción de hidrógeno-ciclación radicálica. Utilizando esta metodología sintética se ha preparado un precursor avanzado de análogos semirrígidos de calcitriol.