Funcionalizaçâo remota na síntese de análogos do calcitriol (1[alfa], 25 di-hidroxivitamina D3)
- MOMÁN NOVAL, EDELMIRO
- Antonio Mouriño Mosquera Director/a
Universidad de defensa: Universidade de Santiago de Compostela
Fecha de defensa: 25 de abril de 2003
- Gregorio Asensio Aguilar Presidente/a
- Luis A. Sarandeses Secretario
- Fernando Aznar Gómez Vocal
- Paul Jenkins Vocal
- Miquel Angel Pericàs Vocal
Tipo: Tesis
Resumen
En esta tesis doctoral se ha desarrollado una ruta sintéctica cuya etapa clave es la funcionalización remota via radicales libres que permite acceder a análogos de la 1alfa,25-dihidroxivitamina D3 (calcitriol) funcionalizados en la posición 18. Se han sintetizado cuatro nuevos análogos del calcitriol que poseen cadenas hidrocarbonadas hidroxiladas de distinta longitud unidas a la posición 18. La reacción de funcionalización remota de la posición 18 inducida por el hidroxilo de la posición 8 ha sido objeto de un estudio exhaustiva. Además, se han realizado estudios preliminares sobre una nueva reacción tándem abstracción de hidrógeno-ciclación radicálica. Utilizando esta metodología sintética se ha preparado un precursor avanzado de análogos semirrígidos de calcitriol.